Isomeria Geométrica

De Quimicapedia

Isomeria Geométrica São isômeros que só podem ser diferenciados através da sua fórmula espacial. Existem dois tipos de isomeria que se enquadram neste caso: a geométrica e a ótica. A isomeria geométrica só ocorre em moléculas que apresentam ligação dupla ou ciclo. Observe as duas estruturas abaixo...

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Átomos de carbono unidos por ligação simples têm possibilidade de rotação livre, por isso uma das estruturas pode ser convertida na outra através da rotação de um dos carbonos ao redor do eixo que une os carbonos 2 e 3 da estrutura.

Já se os carbonos 2 e 3 estivessem unidos através de uma ligação dupla, a situação seria diferente. A ligação dupla impede a rotação dos carbonos participantes da mesma. Os carbonos 2 e 3 são trigonais e se dividirmos o plano a que pertencem todos os carbonos através do eixo da ligação dupla, teríamos a certeza de estarmos frente a dois compostos diferentes. Em um dos casos, os grupos CH3 se encontram de um mesmo lado e de outro, estarão de lados diferentes. Quando estes grupos estão de um mesmo lado, temos o cis-2-buteno. Quando estes grupos estão de lados diferentes, temos o trans-2-buteno.

CIS => do mesmo lado

TRANS => de lados opostos

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Para que ocorra a isomeria geométrica, cada um dos carbonos participantes da dupla devem apresentar ligantes diferentes. No exemplo abaixo, para que ocorra a isomeria geométrica, X deve ser diferente de Y e Z deve ser diferente de W.

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O composto abaixo não apresenta isomeria geométrica, pois um dos carbonos da dupla ligação possui ligantes iguais.

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O composto abaixo(2-cloro-2-penteno) apresenta isomeria geométrica, pois os dois carbonos da dupla ligação possuem ligantes diferentes.

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Note que no exemplo anterior foi considerado o critério de os dois ligantes de maior massa molecular de cada carbono se encontrarem de um mesmo lado (cis) ou de lados opostos (trans).

Os átomos de carbono participantes de um ciclo ou anel também são impedidos de girar em torno do eixo da ligação, com isso a isomeria geométrica também pode ocorrer em compostos cíclicos. Para isso, basta que, pelo menos, 2 átomos de carbono participantes do ciclo possuam ligantes diferentes. Os átomos de carbono que apresentam os ligantes diferentes não precisam ser vizinhos.

Ficheiro:Http://luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/isomer29.gif Ficheiro:Http://luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/isomer30.gif

Fonte de Pesquisa: http://luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/isomeriageometrica.htm